Режиссёр Евгений Шерстобитов в одном из интервью рассказал, что он взялся экранизировать произведение Аркадия Гайдара «из-за личности самого писателя»: «Вспоминая высказывание Суворова „Возьми себе за пример героя, стремись догнать его, догони его, обгони его, и слава тебе…“, я думал об Аркадии Гайдаре.»
На роль Мальчиша-Плохиша был приглашён юный актёр Серёжа Тихонов, который был знаком режиссёру по роли Джонни Дорсета в новелле «Вождь краснокожих» в фильме-трилогии Леонида Гайдая «Деловые люди». Евгений Шерстобитов, наблюдавший съёмки с Тихоновым, сказал тогда своему помощнику: «Лучшего Плохиша нам не найти». В одном из интервью режиссёр отозвался об актёре: «…не надо быть режиссёром, чтобы увидеть, каким редким актёрским даром обладал этот ребёнок».
Артист Сергей Мартинсон сомневался, стоит ли ему играть в фильме, но когда познакомился с Серёжей Тихоновым и разыграл с ним этюд: «Пряник медовый дашь? …А два дашь? …А теперь халву давай, да побольше, а то не скажу…», — согласился.
Артист Леонид Галлис, сыгравший Главного Буржуина, иронизируя над собой, предложил соорудить у себя на лице большую бородавку.
Фильм был снят в достаточно короткий срок — за 2,5 месяца (по другой версии за 3 месяца). Баррикады, где разворачивались бои, были выстроены под Севастополем. Съёмочная группа жила в палатках на территории близлежащего пионерского лагеря.
Юных актёров, игравших мальчишей, к схваткам с буржуинами готовили тренеры по самбо. Актёр Шурик Харитонов (самый маленький из мальчишей-малышей) на просьбу режиссёра «быть с дядей поосторожней», сказал: «А зачем они на нашу страну напали?».
В перерывах между съёмками, заводилой в лагере был Серёжа Тихонов: он уводил ребят купаться, устраивал разные розыгрыши.