Родился в селе Константинове Рязанской губернии в крестьянской семье, отец — Александр Никитич Есенин (1873—1931), мать Татьяна Фёдоровна (1875—1955). В 1904 году Есенин пошел в Константиновское земское училище, потом начал учебу в закрытой церковно-учительской школе.
Осенью 1912 года Есенин прибыл в Москву, работал в книжном магазине, а потом — в типографии И. Д. Сытина.
В 1913 году поступил на историко-философский факультет Московского городского народного университета им. Шанявского. Работал в типографии, имел контакты с поэтами московского кружка имени Сурикова. Через год у Есенина родился сын Юрий (Георгий) от Анны Романовны Изрядновой (брак не был зарегистрирован). Юрий был расстрелян в 1937 году.
В 1914 году в детском журнале «Мирок» впервые были опубликованы стихотворения Есенина. В 1915 году Есенин приехал из Москвы в Петроград, читал свои стихотворения А. А. Блоку, С. М. Городецкому и другим поэтам. В это время он сблизился с группой «новокрестьянских поэтов» и издал первые сборники («Радуница» — 1916), которые сделали его очень известным. Вместе с Николаем Клюевым часто выступал в стилизованной «народной» одежде, в том числе перед императрицей Александрой Фёдоровной и её дочерями в Царском Селе.
В 1915—1917 Есенин поддерживал дружеские отношения с поэтом Леонидом Каннегисером, впоследствии убившим председателя Петроградской ЧК Урицкого.
В 1917—1921 годы Есенин состоял в браке с актрисой Зинаидой Николаевной Райх, впоследствии женой В. Э. Мейерхольда. От этого брака родились дочь Татьяна и сын Константин — впоследствии футбольный журналист. От переводчицы Надежды Вольпин у Есенина был сын Александр (р. 1924), впоследствии известный математик и деятель диссидентского движения.
К 1918 — началу 1920-х относится знакомство Есенина с Анатолием Мариенгофом и его активное участие в московской группе имажинистов.
В 1921 году поэт ездил в Среднюю Азию, посетил Урал и Оренбуржье. С 13 мая по 3 июня гостил в Ташкенте у своего друга и поэта Александра Ширяевца. Несмотря на неформальный характер визита, Есенин несколько раз выступал перед публикой, читал стихотворения на поэтических вечерах и в домах своих ташкентских друзей. По словам очевидцев, Есенин любил бывать в старом городе, чайханах старого города и Урды, слушать узбекскую поэзию, музыку и песни, посещать живописные окрестности Ташкента со своими друзьями. Он совершил также короткую поездку в Самарканд.
Осенью 1921 года в мастерской Г. Б. Якулова Есенин познакомился с танцовщицей Айседорой Дункан, на которой он через полгода женился. После свадьбы Есенин с Дункан ездили в Европу и в США, где он находился с мая 1922 года по август 1923 года. Газета «Известия» опубликовала записи Есенина об Америке «Железный Миргород». Брак с Дункан распался вскоре после их возвращения из-за границы.
В одной из последних поэм — «Страна негодяев» — поэт очень резко пишет о лидерах современной ему России, что некоторыми могло восприниматься как обличение советской власти. Это привлекло повышенное внимание к нему со стороны правоохранительных органов, в том числе и работников милиции и ОГПУ. В газетах стали появляться резко критические статьи о нём, обвиняющие его в пьянстве, драках и прочих антисоциальных поступках, хотя поэт своим поведением (особенно во второй половине 1920-х годов) иногда сам давал основание для подобного рода критики со стороны своих недоброжелателей.
В начале 1920-х годы Есенин активно занимался книжно-издательской деятельностью, а также продажей книг в арендованной им книжной лавке на Большой Никитской, что занимало почти все время поэта. Последние годы жизни Есенин много путешествовал по стране. Он трижды посетил Кавказ, несколько раз съездил в Ленинград, семь раз в Константиново.
В 1924—1925 годах Есенин посетил Азербайджан, выпустил сборник стихов в типографии «Красный восток», печатался в местном издательстве. Жил в селении Мардакян (пригород Баку). В настоящее время здесь находятся его дом-музей и мемориальная доска.
В 1924 году Сергей Есенин решил порвать с имажинизмом из-за разногласий с А. Б. Мариенгофом; Есенин и Иван Грузинов опубликовали открытое письмо о роспуске группировки. Осенью 1925 Есенин женился в третий и последний раз на Софье Андреевне Толстой — внучке Л. Н. Толстого. Однако брак оказался не слишком счастливым для поэта.
Барельеф Сергея Есенина на доме, в котором он жил со своей женой, Софьей Толстой. Москва, Петровский пер.
В конце ноября 1925 года Софья Толстая договорилась с директором платной психоневрологической клиники Московского университета профессором П. Б. Ганнушкиным о госпитализации поэта в его клинику. Об этом знало только несколько близких поэту людей. По одной версии причиной госпитализации Есенина явилась необходимость лечения его депрессивного состояния, в котором он находился, в том числе и по причинам связанным с алкогольной зависимостью, по другой — необходимость скрыться от постоянной опеки ОГПУ. Боязнь внимания (мнимого или реального) со стороны ОГПУ заставила поэта 23 декабря 1925 года покинуть, соблюдая конспирацию, клинику и уехать в Ленинград.

28 декабря 1925 года Есенина нашли в ленинградской гостинице «Англетер» повешенным на трубе парового отопления. Последнее его стихотворение было написано в этой гостинице, кровью: «До свиданья, друг мой, до свиданья…»
По наиболее распространённой версии, Есенин в состоянии депрессии (через месяц после лечения в психоневрологической больнице) покончил жизнь самоубийством (повесился). Ни современниками события, ни в ближайшие несколько десятилетий после смерти поэта других версий события не высказывалось. В 1970—1980-е годы (преимущественно в националистических кругах) возникли также версии об убийстве поэта с последующей инсценировкой его самоубийства: на почве ревности, корыстной почве, убийстве сотрудниками ОГПУ. В качестве аргументов сторонники этой версии приводят также некоторые, с их точки зрения, странности и непоследовательности в документах о гибели Есенина.
В 1989 году под эгидой ИМЛИ имени Горького была создана Есенинская комиссия под председательством Ю. Л. Прокушева; по её просьбе был проведён ряд экспертиз, приведших к следующему выводу: «…опубликованные ныне „версии“ об убийстве поэта с последующей инсценировкой повешения, несмотря на отдельные разночтения… являются вульгарным, некомпетентным толкованием специальных сведений, порой фальсифицирующим результаты экспертизы» (из официального ответа профессора по кафедре судебной медицины, доктора медицинских наук Б. С. Свадковского на запрос председателя комиссии Ю. Л. Прокушева).
В 1990-е годы различными авторами продолжали выдвигаться как новые аргументы в поддержку версии об убийстве, так и контраргументы против неё. Версия убийства Есенина троцкистами представлена в сериале «Есенин».

С первых поэтических сборников («Радуница», 1916; «Сельский часослов», 1918) выступил как тонкий лирик, мастер глубоко психологизированного пейзажа, певец крестьянской Руси, знаток народного языка и народной души. В 1919—1923 входил в группу имажинистов. Трагическое мироощущение, душевное смятение выражены в циклах «Кобыльи корабли» (1920), «Москва кабацкая» (1924), поэме «Чёрный человек» (1925). В поэме «Баллада о двадцати шести» (1924), посвящённой бакинским комиссарам, сборнике «Русь Советская» (1925), поэме «Анна Снегина» (1925) Есенин стремился постигнуть «коммуной вздыбленную Русь», хотя продолжал чувствовать себя поэтом «Руси уходящей», «золотой бревёнчатой избы». Драматическая поэма «Пугачёв» (1921).

- Яр
- 28 стихотворений
- Анна Снегина
- Пугачев
- Собрание сочинений
- Собрание стихотворений
- Стихи
- Я, Есенин Сергей…
- С. А. Есенин в воспоминаниях современников. Том 1.
- С. А. Есенин в воспоминаниях современников. Том 2.
- Стихотворения
- Стихотворения (Маленькие поэмы)