Начинал с борьбы. Выступал за университет Миннесоты, став в 2000 году победителем национального студенческого чемпионата в тяжелом весе(NCAA).
В 2002 году начал выступать в американской лиге WWF по профессиональному рестлингу и в первый же сезон был сначала назван самым прогрессирующим рестлером года, а чуть позже, победив чемпиона федерации Рока на «SummerSlam ‘02», стал в 25-летнем возрасте самым молодым чемпионом федерации.
В 2004 году решил попробовать свои силы в американском футболе, проведя несколько матчей за команду Minnesota Vikings, но вскоре покинул ее.
В 2007 году состоялся Дебют Леснара в MMA.