Двое байкеров-неформалов (Питер Фонда и Дэннис Хоппер) на деньги от контрабанды мексиканских наркотиков пускаются на поиски свободы по южным штатам Америки — из Калифорнии в Луизиану, чтобы успеть на марди-гра. На дворе «лето любви», друзья заезжают в общину хиппи, попадают в заштатном городишке в «кутузку», знакомятся там с философствующим адвокатом и открывают ему радости марихуаны.
Троица беспечных путников, оставив все житейские заботы позади, оказывается на пороге подлинных свободы и счастья. Но трагедия уже наступает им на пятки. Консервативные южане видят в них чужаков и встречают враждебно; во время ночного нападения реднеков гибнет примкнувший к друзьям адвокат (Джек Николсон). Наркотическая вакханалия в одном из публичных домов Нового Орлеана оставляет по себе грустный осадок.
Путь друзей на север прерывается во время очередной нелепой стычки со злобными обывателями. Герой Фонды («капитан Америка») уже давно предчувствовал такой исход — во время самых невинных разговоров у него перед глазами вставала финальная сцена с горящим на обочине «харлеем»... Неожиданный в своей резкости финал предоставляет зрителям самим решать, нашли ли бунтари в кожаных куртках долгожданную свободу.

«Беспечный ездок», созданный Хоппером и Фондой менее чем за полмиллиона долларов и без поддержки ведущих голливудских студий, примыкает к традиции байкерских фильмов шестидесятых, представленной, в частности, фильмом «Дикие ангелы» (1966), главную роль в котором сыграл также Фонда. Съёмки велись летом 1968 года. Под влиянием принципов французской «новой волны» многие диалоги сочинялись прямо на съёмочной площадке.
Непосредственность документалистики фильму придавало курение актёрами настоящей марихуаны (хотя под видом кокаина использовалась сахарная пудра). Чтобы добиться жёсткого тона от завсегдатаев забегаловки, где останавливаются «хорошие плохие парни», Хоппер рассказал им, что по сценарию они изнасиловали и убили девочку из их города.
Формальное новаторство Хоппера проявилось в как бы залипающих переходах между сценами, предвещающих флешфорвард к финальной сцене. От этих флешфорвардов, возможно, намекающих на наркотическое расширение сознания героев, при окончательном монтаже (который курировал не Хоппер) сохранилось очень немногое.
Прошло какое-то время, прежде чем фильм смог найти дистрибьютера. В итоге только в США он собрал в прокате около 19 миллионов, войдя в четвёрку самых кассовых фильмов года и окупившись в разы. Наряду с успехом «Бонни и Клайда» и «Выпускника» триумф фильма Хоппера подтвердил то, что «продвинутая», настроенная против истеблишмента молодёжь была в состоянии предопределить успех или провал фильма. Эти три ленты обозначили крушение старой студийной системы и рождение Нового Голливуда.